Манастир Милешева се налази у долини истоимене реке, недалеко од Пријепоља. Грађен је до 1228. године, као задужбина и гробна црква краља Владислава, сина краља Стефана Првовенчаног и унука Стефана Немање. Стил градње манастира се одликује монументалношћу, избегава декоративност и нагиње форми класичне антике. Краљ Владислав је око 1235. године на западној страни дозидао још једну, правоугаону спољашњу припрату, да би у њој сахранио тело свог стрица Саве Немањића, пренето из Трнова у Милешеву. Манастир тада постаје поклоничко место, због чега Турци 1594. године односе мошти светитеља у Београд и тамо их спаљују, желећи да униште дух Светог Саве у српском народу, али од тада Светитељ још снажније живи, а Манастир Милешева постаје неуништиви сведок који опомиње и надахњује.

Милешевски живопис из 13. века представља монументални сликарски домет средњег века у у Европи. Најпознатија ремек дела су фреске Белог Анђела са Мироносицама на Христовом гробу, Богородице из Благовести и ктиторска композиција са портретом краља Владислава, као и Магдалена која љуби руку мртвог Христа, композиција Рођења на северном зиду и фрагмент Силаска у ад.  Живопис спољашње припрате и капеле уз њу, са илустрацијама Страшног суда и житија светитеља, рађен је у четвртој или петој деценији 13. века.

На јужном зиду западног травеја приказан је ктитор, краљ Владислав, кога Богородица приводи Христу, а у североисточном углу припрате представљени су Стефан Немања као монах Симеон, Сава Немањић као први српски архиепископ, Стефан Првовенчани као краљ и његова два сина, краљеви Владислав и Радослав. Живопис спољашње припрате и капеле уз њу, са илустрацијама Страшног суда и житија светитеља, рађен је у четвртој или петој деценији 13. века.

У манастирској Цркви Светог Вазнесења Господњег, 1377.  године крунисан је Твртко I Котроманић „за краља Србљем и приморјем“, а 1446. године Стефан Вукчић Косача се у цркви прогласио „херцегом од Светог Саве“, по чему је Херцеговина добила име.

Манастир је развијао богату културну делатност, црквени и просветни живот. У Милешеви је у 16. веку радила једна од првих српских штампарија, која је издала велики број богослужбених и других црквених књига, што сведочи да се у манастиру радило на књизи и писаној речи. Упоредо са штампаријом, у Милешеви делује и манастирска школа, једна од најстаријих код Срба.

Манастир Милешева представља културно добро, као спомени културе од изузетног значаја.